演义中，曹操错失了8位顶尖人才，其中包括4位一流猛将

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曹操因极其渴求贤才，不拘一格地招揽人才，因而吸引了许多杰出之士的加盟。然而，曹操性格中那份“宁教我负天下人，休教天下人负我”的奸诈和狠厉，也使他失去了不少宝贵的人才。据统计，曹操一生至少流失了八位顶尖谋士和将领。

一、陈宫

陈宫曾任中牟县县令。东汉末年，董卓乱政，曹操决心除掉这位乱世枭雄，亲自刺杀董卓。刺杀失败后，曹操逃离洛阳，途经中牟县时，被县令陈宫逮住。然而陈宫没有将曹操交给董卓，而是选择支持曹操，辅佐他发动反董卓的起义，立志成就一番大业。两人在逃亡途中曾暂住曹操父亲曹嵩的老友吕伯奢家。某晚，吕家准备杀猪宴请二人，曹操因疑心过重，误以为吕家欲害自己，竟先发制人将吕家人杀死。为了避免此事败露，二人连夜逃走。

逃亡途中，曹操和陈宫偶遇买酒归来的吕伯奢。吕伯奢盛情邀请他们返家再聚，准备杀猪款待。曹操怕吕伯奢会告发杀人之事，心生疑虑，反而将吕伯奢杀死。陈宫见此举，震怒异常，认为曹操忘恩负义，狠毒冷酷，毫无人情味，决定断绝关系，离开曹操。此后，陈宫投靠吕布，协助其抗击曹操。可惜吕布英气难长，终因儿女情长而败北。

二、徐庶

徐庶曾为刘备的得力谋士。刘备被曹操称为“天下唯二的英雄”之一，但因缺乏顶尖谋略，多次战败。得徐庶后，刘备屡次凭借其计策战胜曹操，令曹操惊愕不已。得知此情后，曹操派人将徐庶的母亲接到自己阵营，以此诱使徐庶归降。徐庶见母亲被困，为保母亲安全，不得不离开刘备，转投曹营。他离去时，还特意向刘备推荐了另一位奇才——诸葛亮。

入曹营后，徐庶的母亲对儿子投靠曹操极为愤怒，为避免被曹操利用成为人质，当晚便自杀身亡。此事让徐庶痛心疾首，之后再未为曹操献策，且趁机逃离曹营。

三、张松

曹操在消灭袁术、吕布、袁绍等强敌后，成为天下最强诸侯。益州刘璋深知曹操日益强大，料想未来夺天下之人必是曹操，便派谋士张松前去拜访，试图提前和曹操结好。岂料，张松因相貌丑陋，被骄傲的曹操视为羞辱，遭遇冷遇和多次羞辱。张松不甘示弱，多次反唇相讥，双方因此结下仇怨。心怀怨恨的张松离开曹营。

回益州后，张松极力劝说刘璋断绝与曹操的关系，与刘备结盟，并与法正密谋，协助刘备最终夺取益州。

四、许攸

许攸是曹操的青梅竹马好友。官渡之战时，袁绍兵力远超曹操，形势极其严峻，曹营中人心惶惶，甚至有叛徒暗中联络袁绍。关键时刻，许攸背叛袁绍，投奔曹操，献上火烧乌巢的妙计，助曹操取得了决定性胜利。

然而，战后许攸因功高骄傲，口无遮拦，多次挑衅曹操，最终招致杀身之祸。

五、马超

曹操拥立汉献帝，借“挟天子以令诸侯”之名，频频劝说西凉军阀马腾归顺。马腾及其子马铁、马秋入朝为官，马超则镇守西凉，名义上是曹操部将，实则独立军阀。刘备在张松、法正助力下，攻下益州，又谋图汉中。曹操为防刘备壮大，派钟繇、夏侯渊进攻汉中，途经马超驻地西凉。马超误以为曹军意图夺取凉州，遂联合韩遂起兵反抗。潼关之战中，马超、韩遂联军多次击败曹军，令曹操头疼不已。曹操巧用离间计挑拨两人，终使其内讧，被击败。

败后，马超投奔张鲁，后被刘备招降，成为五虎上将之一，曹操因此失去了一员猛将。

六、关羽

关羽是曹操梦寐以求的顶尖武将，但曹操曾做过一件令关羽难以释怀的事情。吕布手下将领秦裕禄之妻杜氏姿色绝佳。关羽曾请求曹操在击败吕布后，将杜氏赏赐给自己。曹操当时允诺，但战胜吕布后，出于好奇，召杜氏来见自己。见到这位美艳女子后，曹操忘记了承诺，径直将杜氏纳为小妾。

此举令关羽愤怒异常。虽然后来曹操击败刘备，得到关羽后，为笼络他，赏赐赤兔马等重礼，但关羽依旧觉得刘备才是真正待自己如兄弟的人，执意离曹归刘。

七、黄忠

黄忠是刘表麾下一员老将。刘表去世后，继任者刘琮带领荆州重臣向曹操投降，黄忠因此成为曹操麾下将领。当时，曹操狂妄自大，不重视荆州主将及士兵，曾大骂：“生子当如孙仲谋，刘景升儿子若豚犬耳！”意指孙权英才少年，刘表儿子不过如猪狗一般。赤壁大战中，曹操轻信周瑜离间计，误杀荆州两位水军大将蔡瑁、张允，且将战船用铁链锁住，导致火攻时船只无法脱险，损失惨重。

荆州水军实力大减，曹操兵败赤壁后，不顾荆州残兵败将，率军北撤。曹操走后，刘备和诸葛亮派关羽、张飞、赵云抢夺荆南四郡，镇守长沙的黄忠最终归顺刘备。

八、吕布

吕布是三国第一猛将。濮阳之战中，曹操手下的许褚、典韦、夏侯惇、夏侯渊、李典、乐进六员名将均未能击败吕布，令曹操对其忌惮至极。后在谋士建议下，曹操放水淹没吕布据守的下邳城，最终将这头猛虎生擒。被俘后，吕布为求生机，表示愿为曹操效力。但因吕布曾两次背叛主公——先杀丁原，再杀董卓，曹操难以信任，最终将其处死。

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