1996年，陈奕迅凭借首张专辑《陈奕迅》正式登上乐坛，而专辑中的第一首歌曲《时代曲》，恰是黄伟文的作品。黄伟文为何愿意为这个新人写下“时代仍为我留了座”这样深刻的歌词呢？这句歌词不仅直接表达了陈奕迅渴望在时代浪潮中占有一席之地的雄心，同时也透露出对时代变迁的恐惧。而作为新人，陈奕迅在发布专辑时的忐忑心情，也与这种“留座”的期望一脉相承。
那时的他们彼此并不熟识，陈奕迅的声音带有初出茅庐的青涩与激昂，而黄伟文已经在词坛小有成就。然而，黄伟文依然选择将这首作品交给陈奕迅，一个新人的手中。此后，黄伟文为陈奕迅创作了许多歌词，从《与我常在》到《TheLine-Up》，他们的音乐合作逐渐建立起深厚的默契。根据不完全统计，黄伟文为陈奕迅写了超过七十首歌词，2001年发行的《theeasyride》整张专辑的歌词都出自黄伟文之手。黄伟文曾表示，希望陈奕迅能够在自己的葬礼上唱这张专辑中的《活着多好》。
黄伟文为陈奕迅作词的《沙龙》成为他人生的代表作之一。最初，陈奕迅自己作曲，并计划自己填词，但最终觉得歌词不尽如人意，于是找来了黄伟文。黄伟文对此事也曾写过一篇文章，他幽默地自诩道：“因为Eason是个好歌手，大家往往忽视了他其实也是个不错的作曲人。毕竟他留传下来的旋律，大部分是我负责填词的。”
随着合作的深入，两人从单纯的工作关系发展成了生活中的好友。他们一起聊天、逛街、分享点滴，一位爱倾诉，另一位耐心聆听，彼此的信任和理解日渐加深，成为了乐坛的一对黄金搭档。黄伟文的唯一一次演唱会作品展命名为“concertyy”，名字的来源，正是朋友们都叫他“Y”，而陈奕迅女儿则叫他“YY”。这份特殊的关系，可见两人已经亲近到连黄伟文最重要的作品展名字都要按陈奕迅女儿的意思来取。
2012年，陈奕迅因十字韧带断裂未能出席黄伟文的作品展，但黄伟文表示，如果陈奕迅能来，他愿意把头砍下来给陈奕迅当凳子。没想到陈奕迅依然带着拐杖参加，并且在现场唱足了六场。关于这一事件，黄伟文解释了自己的创作灵感，曾希望陈奕迅能像电影《金刚》中的美女一样坐在他头上。值得一提的是，黄伟文曾坦言，自己在没有灵感时，便会想到陈奕迅的存在，甚至觉得这种创作过程和某些幻想有些相似。
两人也曾一起拍过杂志照片，黄伟文抱着陈奕迅，陈奕迅则依偎在黄伟文肩膀上。杂志的封面上赫然写着“亲密炒饭关系”。这个标题来源于某年颁奖礼后，陈奕迅饿着肚子来到黄伟文家，黄伟文便为他炒了一盘饭。黄伟文看到这个标题时感到十分吃惊，甚至曾询问编辑炒饭在台湾的意思，还偷偷把杂志藏在了书架后面，十分心虚。
然而，并非所有关系都能一直顺利，陈奕迅与黄伟文的关系也出现过波折。2011年，陈奕迅发布了一首《最后派对》，讲述的是他死后的葬礼派对，MV中邀请了7位好友出演，黄伟文便在其中。然而，到2014年，陈奕迅获得了金斯顿大学颁发的荣誉博士学位，他邀请了30位好友赴伦敦见证，黄伟文却未被邀请。据说，关系的变化与2013年陈奕迅的演唱会有关，环球卡住了几首歌曲的版权，黄伟文则因此报复了环球，导致演唱会录制的专辑只收录了短短一个多小时的内容。
随着关系的变化，陈奕迅和黄伟文之间的互动变得更加冷淡。黄伟文甚至在社交媒体上阴阳怪气地评论陈奕迅的各种事情，尽管如此，他却暗地里分享了陈奕迅的歌。而陈奕迅则显得十分平静，对于黄伟文，始终称赞他创作的歌词“好好”，完全不提过去的纷争。
五年后，陈奕迅主动出资参与黄伟文的48岁生日派对，并和妻子一起装扮成山本耀司和川保久玲，只为博黄伟文一笑。尽管如此，生日宴会上的座位安排却显示两人仍旧保持着微妙的距离。或许黄伟文的脾气真的比较古怪，早年他与杨千嬅也曾闹过不和，歌曲《最佳损友》便是写给杨千嬅的，却最终由陈奕迅演唱。最终，他们在杨千嬅的演唱会上和解，但与陈奕迅的关系却依旧疏远。到了黄伟文50岁生日时，尽管他邀请了成百上千的朋友，但陈奕迅的身影却没有出现。
不过，值得一提的是，黄伟文与陈奕迅的妻子徐濠萦关系很好，生日宴会上也能看到徐濠萦的身影。或许，黄伟文与陈奕迅的关系已经真的“相忘于江湖”，正如他在2013年为田馥甄创作的歌词《这个人已经与我无关》中所写：“杂志说狮子座本星期艳遇很多，为什么我还是会眉头一锁，有几个老朋友说他最近老了很多，我苦笑我为什么还在乎这个，其实这个人已与我无关。”而陈奕迅，正是那个狮子座。
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