曾宝仪和曾国祥的父亲都是曾志伟，不过这姐弟俩不是一个妈妈，一个在香港一个在台湾。虽然两个人是同父异母，但私下关系很不错，早期曾宝仪的发展很顺利，不仅主持了很多节目，还出演了许多影视作品。
2016年后曾宝仪就淡出大众视线，重心放在生活上。曾国祥开始大放光彩，2016-2017年，曾国祥凭着《七月与安生》获得金像奖、金马奖最佳导演提名，之后凭此获得中国电影导演协会年度港台导演奖。《少年的你》更是获得无数称赞，成功拿下金像奖最佳导演，实力获得了外界一致肯定。
由于曾志伟在香港娱乐圈算得上地位不凡，而且他从来不掩饰对女性的喜欢，经常公开称自己好色。加上他是一个非常有义气的人，对身旁女性一向“两肋插刀”，身边更不乏红颜知己。因此和他传出绯闻的女友无不受到他在事业上的照顾。
林苑，2004年当时只有22岁的林苑应曾志伟邀请，由北京去香港发展。曾志伟安排她在九龙城租房居住，负责她每月4000港元的租金和生活费，颇有“金屋藏娇”的味道。而且还钦点她当电影《江湖》的女主角。后来被杂志拍得两人在酒店密会。
徐婉薇，2002年由谭咏麟、陈百祥和曾志伟等人共同开设的电影公司“东魅”传出裁员消息，惟独曾志伟的红颜知己徐婉薇丝毫不受影响。前港姐徐婉薇任该公司公关一职，与曾志伟交情不浅。据说此事还引起陈百祥的不满，但在曾志伟的力保之下得以妥善解决。
关淑怡，2001年传出未婚怀孕的消息并前往加拿大待产，有传经手人正是曾志伟。一年后她在台湾宣布复出，但却有人指她欠了银行几十万，当时曾志伟不避嫌，多次出面力撑她。自此经常被媒体拍得两人出双入对的照片，到2002年底更被发现关淑怡开着自己的车，从曾志伟家中开出并送他到电视台开工。
叶蕴仪，2000年和商人陈柏浩离婚后，第一时间找曾志伟帮忙，而他也义不容辞多番出手相助，不但介绍律师，而且得知叶蕴仪每个月的赡养费只有5000港元后，更做中间人拉拢叶蕴仪成为“东魅”的旗下艺人，为失婚的她铺路赚钱。
2002年由于陈柏浩公开大爆与叶蕴仪之间的私密房事，曾志伟再次挺身而出，大骂对方不是男人。2004年为了给息影9年的叶蕴仪复出搭路，还不惜出资拍摄电影《父与子》，让她担任女主角，所有宣传活动都让她跟着，令叶蕴仪大为感动。不仅如此，曾志伟看到叶蕴仪要照顾一对子女，更将女儿曾宝仪的车送给她代步。
由此可见，曾志伟的女人缘是真的好，虽然曾志伟长的又矮又抱歉，跟帅绝对不沾边。但人不可貌相，他在香港娱乐圈的地位绝对不容小觑。也不乏坊间流传不止的黑暗传闻。
