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张卫健1984年参加了TVB新秀歌唱大赛,，凭借一曲《恋爱交叉》获得金奖和最突出台风奖，而开始他的演艺生涯。加入“无线”拍剧，由于受一张娃娃脸和1.68米的身高限制，只能演些插科打诨的小角色，这一演就是八年，1991年首次担纲出演《老友鬼鬼》一炮而红。华纳唱片推出张卫健首张个人粤语专辑“真真假假”登上排行榜冠军。由于他接戏太多，曝光率太频繁，而且接拍的是无聊的搞笑片，所出的唱片不讨歌迷的欢心，他的声势渐渐滑落。
1994年，没有人再找他拍戏、出唱片，迫于生计，他把走红时买的大房子卖了。1998年，香港TVB电视剧《西游记》是张卫健事业的第三个高峰，这个剧的收视率高达40%。然而随后却因为合约问题，遭遇换角，更被无线封杀，事来跌至谷底，但是他并没有放弃，随后凭借《少年英雄方世玉》《短刀行》《小鱼儿与花无缺》等剧再度爆红。
