1937年，蒋经国携妻子蒋方良、儿子蒋孝文和女儿蒋孝章回到中国。起初，蒋介石并不打算与蒋经国见面。经过陈布雷的劝解，蒋介石才勉为其难地同意接见蒋经国，并要求他回到位于溪口的老家，暂时闭门反思。
蒋介石之所以如此冷淡，源于蒋经国在国外留学时，曾在《真理报》上发表了一封写给母亲毛福梅的信，信中充满了对蒋介石的激烈批评。然而，蒋经国后来解释称，这封信并非由他本人所写，而是他人擅自代他撰写并发布的。不论真相如何，这封信无疑加深了父子之间的隔阂。
因此，蒋介石不仅让蒋经国回老家反思，还赋予了他第一个任务——探望当时被软禁在溪口的张学良。蒋介石特别强调，自己与张学良的关系如同父子，情谊如同兄弟，所以必须予以特别尊敬，不应以国法来评判。蒋介石这样叮嘱，一方面是为了彰显他对张学良的重视，另一方面也是为了通过张学良这位“活教材”来“改造”蒋经国，借此教导他如何与人相处。
从此，蒋经国与张学良开始了频繁的交往。初次见面时，二人一见如故，感到如同多年未见的老友，话题畅通无阻。
1949年，国民党败退台湾后，蒋介石开始有意培养蒋经国接班，首要任务便是让他掌控情治系统。而张学良的“管束”工作则由军统负责，先后由戴笠和毛人凤负责。在蒋经国接管情治系统后，他自然接手了军统改名后的保密局，并继续负责张学良的监控工作。
张学良的人格魅力不容忽视，他擅长交朋友，加之蒋经国因父亲蒋介石的叮嘱，初衷是与张学良建立良好的友谊，便更加重视这段友谊。蒋经国对张学良的照顾可见一斑，例如当张学良对刘乙光感到不满时，蒋经国便将其调离，由熊仲青接替。此外，每逢节假日，蒋经国都会亲自派人送去各种精美的礼物给张学良，包括酒、名贵的衣服、香水等。
张学良也时常回赠礼物。1959年中秋节前夕，他收到蒋经国的礼物后十分感动，便回赠蒋经国一部民国时期出版的《三国志》，并送给蒋方良一件睡袍。1959年，蒋经国还送给张学良一辆美国产的大轿车。
在蒋经国担任“行政院长”之前，尽管公务繁忙，他仍然会抽出时间去看望张学良，或者邀请张学良来自己的官邸小聚。每次聚会，都会邀请他们共同的朋友作陪，其中陪伴张学良多年的王新衡是最常出席的朋友之一。
后来，张学良主动要求自费建造一所新居，并在宋美龄的协助下，经过蒋经国的多次陪同选址，最终选定台北北投的一块地皮。新房落成后，蒋经国送给张学良一套精致的客房家具，并赠送他自己亲手绘制的梅兰字画，张学良欣喜若狂，并将这些画挂在新家里。
蒋经国即使在繁忙的工作中，仍然抽空陪张学良看戏，这样的友谊更加深厚。1959年，在宋美龄和蒋经国的努力下，张学良终于被解禁，虽然自由仍然受到限制，但总算获得了更多的活动空间。
1972年，蒋经国升任“行政院长”后，张学良亲自到蒋经国的官邸庆祝，并表示希望减少与蒋经国的会面次数，以免影响到蒋经国的工作。起初，蒋经国不同意，但在张学良的一再请求下，最终双方达成共识，每半年见一次面，平时则可通过电话联系。
然而，无论私下关系多么亲密，政治上的立场始终不能妥协。蒋经国虽然对张学良关怀备至，并将其视为朋友，但他始终未能完全放宽张学良的自由。在蒋介石的时代，张学良的自由就已受到诸多限制，而在蒋经国执政期间，情况并未得到根本改善，直到1990年，蒋经国去世两年后，张学良才完全恢复了自由。
尽管如此，蒋经国对张学良确实十分关心，二人建立了深厚的私人友谊，除了未能彻底恢复张学良的自由外，其他方面无疑是相当友好的。例如在1980年代初，当赵四小姐计划前往美国探望子女时，张学良向蒋经国申请，蒋经国立刻批准了她的请求。
1988年1月13日，蒋经国在台北荣民总医院去世。87岁的张学良在赵四小姐的搀扶下，前往怀远堂吊唁蒋经国。面对蒋经国的灵前，张学良深深鞠躬，内心充满了复杂的情感。与蒋介石去世时不同，这次张学良并未送上复杂的挽联，或许是因为他与蒋经国的关系更为亲近，不需要过多言辞，也可能是因为两人之间并无太多政治恩怨。
台湾《自立早报》报道道，张学良的到来并未引起媒体的广泛关注。只有极少数人知道他是谁。当他步入灵堂，神情凝重且哀伤，他在蒋经国的灵前深深鞠躬，那一刻，许多纠葛的历史恩怨似乎随风而散，云淡风轻。
张学良在晚年回忆起与蒋经国的关系时，感慨道：“后来，到了经国先生那里，他对我更好，真的是关心我，几乎无话不谈。”然而，张学良也明白，尽管两人私人关系亲密，但政治问题仍然各自独立，私人感情无法改变政治立场。他补充道：“当然，政治的问题就是政治的问题，私人感情是私人感情。”然而，无论如何，两人之间的私交实在非常深厚，蒋经国和张学良也最终成为了真正的朋友，他们的交往无疑是一段美好的佳话。
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