在邀请拉齐奥的塔雷失败之后，米兰新的体育总监人选指向了马萨拉，他在一周前刚刚与罗马协商解约，他将可以以自由人的身份即加入米兰，马尔蒂尼将作出选择，虽然他的官方任命迟迟没有宣布，但是事实上马尔蒂尼已经开始了自己的工作。
马萨拉的职业足球生涯始于1986年的都灵队，2003年他在蒂沃里队结束了职业生涯。在1995-1996赛季他在安德里亚遇到了詹保罗，并与詹保罗建立了友谊，这可能是米兰决定组建詹保罗-马萨拉这一组合的原因，退役之后马萨拉担任了几年助理教练的职务，后来在巴勒莫开始了职业经理生涯，并在2008年与萨巴蒂尼结成合作伙伴，2011年，帕洛塔选择萨巴蒂尼担任罗马体育总监，萨巴蒂尼决定带着马萨拉一起前往罗马，萨巴蒂尼很久以前对马萨拉作出过评价：“弗雷德里克（马萨拉）的工作非常努力，他有很好的品质和良好的职业道德。他的母亲是卢浮宫的高级管理人员，这使他养成了严谨而富有责任感的性格。”随后马萨拉接替了离职的萨巴蒂尼成为罗马的体育总监，2017年马萨拉又追随萨巴蒂尼加入了江苏苏宁，随后的一年他又返回了罗马协助蒙奇，直到蒙奇被解雇后数月，马萨拉再次和罗马解约。
在巴勒莫和罗马与萨巴蒂尼合作多年的过程中，马萨拉建立了一个完善的球探网络，在巴勒莫时期他曾经挖掘了阿贝尔·埃尔南德斯、帕斯托雷和伊利西奇等球星，在罗马期间又挖掘了拉梅拉、皮亚尼奇、斯特罗马、马尔基尼奥斯、贝纳蒂亚和马诺拉斯等人，除了马诺拉斯，其他所有人都获得了巨大的资本收益，米兰可以从马萨拉开始重建，而马萨拉也将依附于米兰重新开始。
