肯尼迪被广泛认为是美国历史上最风流的总统。尽管他在总统任上仅有短短三年时间，但他那四处留情的个性却为我们带来了不少花边新闻，特别是他与赫本之间那些扑朔迷离的故事。而他们之间究竟发生了什么样的情感纠葛，至今仍然引人遐想。
肯尼迪对赫本的欣赏早在1953年就已萌芽。当时，肯尼迪还是一位美国国会议员，而那年赫本年方二十四，凭借经典影片《罗马假日》赢得了奥斯卡奖，成为人们口中崇拜的“真正公主”。这位优雅动人的影星深深吸引了年届三十六的肯尼迪，尽管二人未曾相识，但赫本在电视荧幕上绽放的魅力让肯尼迪一见倾心。
在奥斯卡颁奖典礼结束后，肯尼迪绞尽脑汁想方设法安排与赫本见面，凭借他家族的广泛人脉，成功将赫本约到了他的办公室。对于赫本的到来，连肯尼迪的秘书也惊讶不已，直言自己从未见过如此优雅迷人的女性。两人在办公室的谈话十分愉快，赫本的嗓音也与众不同，活泼而细腻，令人倍感舒适，交谈中更是隐隐透出几分诱惑的氛围。
有一次，肯尼迪曾偷偷询问秘书，赫本和杰奎琳谁更适合做自己的妻子，秘书毫不犹豫地回答说赫本更加合适，而肯尼迪只是淡淡一笑。这位总统虽然对赫本的美丽气质愈发沉醉，却始终没有忘记自己的政治雄心，杰奎琳在总统竞选中对他的帮助更加重要。
尽管作为情场浪子的肯尼迪没有将赫本推远，反而以朋友的身份不断邀请她到家中做客，而这种友谊一直持续到了1953年他与杰奎琳订婚为止。到了1954年，赫本嫁给了梅尔·费雷，但两人却依然未能放弃对彼此的感情。肯尼迪在酒店内长期包下的一间房间成为他们私下相聚的乐园。
随着时间的推移，杰奎琳开始察觉到自己丈夫的心思游离，肯尼迪身边神秘的女人并不在少数，然而为了保护家族的形象，她只能在公共场合努力掩饰这一切。赫本与杰奎琳的关系相比起其他女人更为复杂，昔日那位大胆妄为的玛丽莲·梦露并不令人愉快，而赫本则敢于直接拨打杰奎琳的电话，用以促成她在丈夫身边的地位。
为了维护自身优雅的形象，赫本尽量隐瞒与总统之间的密切关系。这其中，她的低调与谨慎让人感受到她的聪慧和责任感。值得一提的是，对于肯尼迪的生日庆祝，有两位明星为其倾情献唱。玛丽莲·梦露在总统的生日晚会上大方演唱《总统，祝您生日快乐》，还送上了一块金表，在众人瞩目下，两人在酒店若隐若现中缠绵许久。而赫本则是在肯尼迪的最后一个生日中用心演唱了一曲，尽管那一晚十分低调，却赋予了特别的情感。
生日会过后不久，肯尼迪便遭遇不幸遇刺身亡。赫本对此深感悲痛，含泪难忍，几天内无法工作，剧组因而停工数日以示哀悼。肯尼迪曾在一次访谈中被问及自己最喜欢的电影，毫不犹豫地回答了《罗马假日》。或许，肯尼迪与赫本之间的关系早已超越了普通的秘密情人，他们之间确实深藏着一种真实而美好的爱情。
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